40-letni prawiczek
40-letni Andy Stitzer (Steve Carell) pracuje w sklepie elektronicznym i od lat skrywa pewien sekret. Otóż, wbrew powszechnej w Stanach, wczesnej inicjacji seksualnej, on sam pozostał prawiczkiem. Sytuacja Andy’ego nie wynika jednak z głębokiej wiary czy jakichkolwiek ułomności, a z bardzo prozaicznego powodu – nie radzi sobie z kobietami. Kiedy o jego nieszczęściu dowiadują się trzej koledzy z pracy (Paul Rudd, Romany Malco, Seth Rogen), natychmiast postanawiają mu pomóc. Misja na moment stanie pod znakiem zapytania, kiedy Andy zakocha się w Trish (Catherine Keener), samotnej matce, która nie widzi w swym związku miejsca na seks.